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<!DOCTYPE html>

<title>Digoxigenin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Digoxigenin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Digoxigenin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(3<i>β</i>,5<i>β</i>,12<i>β</i>)-3,12,14-Trihydroxycard-20(22)-enolid

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=207226-38-8">207226-38-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Hydrat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">216-806-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>wenig in Wasser (403 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.">262</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.">301+310+330</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">310</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>3,545 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Meerschweinchen" title="Meerschweinchen">Meerschweinchen</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Digoxigenin</b> (<i>kurz</i> <b>DIG</b>) ist ein <a href="Cardenolid" class="mw-redirect" title="Cardenolid">Cardenolid</a> (<a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">Steroid</a>) aus den Blättern des <a href="Roter_Fingerhut" title="Roter Fingerhut">Roten Fingerhuts</a> (<i>Digitalis purpurea</i>) und des <a href="Wolliger_Fingerhut" title="Wolliger Fingerhut">Wolligen Fingerhuts</a> (<i>Digitalis lanata</i>). Es ist das <a href="Aglykon" class="mw-redirect" title="Aglykon">Aglykon</a> des <a href="Herzglykoside" title="Herzglykoside">Herzglykosids</a> <a href="Digoxin" title="Digoxin">Digoxin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Digoxigenin wird in der <a href="Molekularbiologie" title="Molekularbiologie">Molekularbiologie</a> zur Markierung von <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> und <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">RNA</a> benutzt. Bei RNA-Sonden wird DIG üblicherweise an <a href="Uridintriphosphat" title="Uridintriphosphat">Uridintriphosphat</a> (UTP) gekoppelt, da es für RNA spezifisch ist, bei DNA-Sonden an Desoxyuridintriphosphat (dUTP). Die Detektion erfolgt durch einen Anti-Digoxigenin-<a href="Antik%C3%B6rper" title="Antikörper">Antikörper</a>, der mit einem <a href="Reporterenzym" title="Reporterenzym">Reporter-Enzym</a> gekoppelt ist, das wiederum eine Farbreaktion auslöst. Digoxigenin wird nur in gebundenem Zustand erkannt (<a href="Hapten" class="mw-redirect" title="Hapten">Hapten</a>), sodass diese Methode sehr gut zur Sichtbarmachung von DNA (z. B. beim <a href="Southern_Blot" title="Southern Blot">Southern Blot</a>) oder RNA (z. B. beim <a href="Northern_Blot" title="Northern Blot">Northern Blot</a> oder <a href="In_situ-Hybridisierung" class="mw-redirect" title="In situ-Hybridisierung"><i>in situ</i></a>, also im Gewebe) geeignet ist.

Im Rahmen der Kraftspektroskopie mit einem <a href="Rasterkraftmikroskop" title="Rasterkraftmikroskop">Rasterkraftmikroskop</a>, einer optischen oder magnetischen Pinzette wird Digoxigenin verwendet, um DNA-Moleküle zu verankern. Dabei wird ebenfalls die spezifische Bindung an einen Anti-Digoxigenin-Antikörper ausgenutzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Bioanalytik</cite>. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Digoxigenin&rft.btitle=Bioanalytik&rft.date=2012&rft.edition=3.&rft.genre=book&rft.isbn=9783827429421&rft.place=Berlin%2C+Heidelberg&rft.pub=Springer+Spektrum" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=036220">Digoxigenin</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2021.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/1672-46-4">Digoxigenin</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15478">15478</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</main>

</div>

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